Micron Document
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Benzylgruppe
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Als Benzylgruppe, Γ€lter Ξ±-Tolylgruppe, bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethylen-Gruppe –CH2–C6H5; fΓΌr Benzyl- werden folgende zum Teil mehrdeutigen und von keiner IUPAC-Richtlinie regulierten AbkΓΌrzungen verwendet: Bn (steht auch fΓΌr die Benzylidengruppe), Bz (steht auch fΓΌr die Benzoyl-Gruppe), seltener die eindeutigen KΓΌrzel Bzl oder CH2Ph. Beispiele fΓΌr Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP).

Die Benzylgruppe wird in der Peptid-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von Naturstoffen als Schutzgruppe fΓΌr Heteroatome verwendet, weil sie sich leicht hydrogenolytisch, d. h. unter milden Bedingungen, wieder abspalten lΓ€sst. Als einziges Nebenprodukt entsteht dabei das flΓΌchtige Toluol.

Die Benzylierung, d. h. EinfΓΌhrung einer Benzylgruppe in eine Verbindung, erfolgt meist durch eine Substitutions-Reaktion mit Benzylhalogeniden.

Contents

β€’ Literatur
β€’ Weblinks

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Literatur

β€’ Philip J. KocieΕ„ski: Protecting Groups. Thieme, Stuttgart/New York 1994, ISBN 3-13-135601-4.

Weblinks

Commons

: Benzylgruppe

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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